На кропе, соответственно, еще дальше метров на 5 придется отойти. Реальные или нереальные - сложно сказать. Суть в том, что все миллиметры указываются одинаково на все камеры, кроп или фф не важно. Просто полтинник на фф будет давать тоже по размерам изорбажения, что и 35мм на кропе. И наоборот, у Вас, как Вы и сами сказали, с полтинником будет аналог 75мм на фф. Другое дело, к чему эти пересчеты, если у Вас есть зум объектив. Поглядите на нем на 50мм и решите, пойдет Вам такое фокусное расстояние или нет. Для ростового портрета на кропе 50мм самое то, как мне кажется, особенно в плане удобства. Это еще не там узко как 85мм и не приходится убегать от портретируемого на другую сторону улицы, но уже и не дает искажений и дает размытие, в отличие от 35мм. И да, на 35мм в рост боке будет никакое. 1.4 в контровом требует бленды, хотя если речь о 50 1.4г, он вполне сносно работал в контровом, в отличие от немоторизированной д-версии.
По поводу того, будете ли Вы жалеть вряд ли кто сможет сказать, только Вы сами спустя какое-то время. Я бы не рассматривал выбор объектива как сверхзадачу, которую нельзя провалить. Многие профи покупали и продавали десятки стекол находя то, что нужно конкретно им. Лично я не профи, но даже в деле выбора полтинников был вынужден опираться не на отзывы в сети, а на собственные пробы - купил каждый и потом продал лишние. Так что может имеет смысл взять б/у 50 1.8г, поснимать им и если что не так - продать за ту же сумму через полгодика?