Не знаю уж, имею ли я право называть себя "опытным" фотографом

, но кое-какой опыт и мысли по Вашему вопросу имею. Тем более, что уменя как-раз 400D.
Для начала, посмотрите обзоры и тесты интересующих объективов. Закачайте полноразмерные сэмплы.
http://www.photozone.de/8Reviews/index.html
http://www.digitalcamaralens.com/Html/Menu/Lista%20de%20Galerias.htm
http://www.photodo.com/category_2.html
http://www.pixel-peeper.com/
http://wlcastleman.com/equip/reviews/index.htm
Кэнон 17-85 я бы не советовал. Это почти то же самое хроматящее мыло, что и КИТ 18-55, только длиннее и со стабом. Но разве это стоит 18000 руб?
Вот 17-55 2.8 IS совсем другое дело - идеально заточенная под кроп линза. Но она стоит под 28000 руб. Опять же, я не советовал бы тратить такие бабки на кропнутую линзу.
По поводу Сигмы, Тамрона и Токины. У двух последних, есть два очень резких кропнутых штатника по очень доступной цене - 17-50/2.8 и 16-35/2.8. Эти линзы, на кропнутом 400D будут резче даже родных кэноновских фиксов. Но не только в резкости счастье. У Сигм, Тамронов и Токин не очень хорошая цветопередача, они желтят/зеленят картинку. И поправить цвет в фотошопе/конверторе почти невозможно, цвет кривой нелинейно. Так же, эти линзы малость хроматят.
Но если точность цветопередачи для Вас неважна, то Тамрон 17-50 за 10000 рублей - хороший и доступный штатник. Токина по-моему чуть лучше по цвету, но Токину в России очень трудно достать, нет официальных дилеров.
По-моему, лучше добавить и сразу взять полнокадровую линзу 24-70L или 24-105L. Только 24-70 выбирать очень осторожно - много случаев плохой работы автофокуса и особенно на кропнутых камерах.
Далее. 17-40? А зачем нужен 17-40, если Вы уже "решили" брать 17-85? ;) 17-40 понадобится только в случае покупки 24-70 или 24-105.
Линза на мой взгляд неплохая, при вполне доступной цене. Но на полном кадре разрешение по краям у неё не идеальное. Многие, купив фул фрейм камеру, начинают избавляться от 17-40. Так что, учитывайте это.
По телеобъективам врать не буду, в них я не силён. Но, по-моему, лучшая по соотношению цена/качество теле линза это Кэнон 70-200 f4L (без IS), 20000 руб.
Макро. Тут я тоже не силён. Но знаю, что хороши Кэнон 100мм Макро и кропнутый Кэнон 60мм Макро.
Ещё многие хвалят Сигму 150мм Макро. У приятеля недорогой Тамрон 90мм Макро - мне не нравится цвет, приятель же не нарадуется. Дело вкуса.